Sum 41 сформировались 11 июля 1996 года, в 41-й день лета, что и дало название группе.
Первоначально Sum 41 являлись кавер-группой NOFX и назывались Kaspir, но изменили название на Sum 41 для шоу Supernova («Новая звезда») 28 сентября 1996 года. Члены Sum 41 начинали играть в соперничавших группах ещё в средней школе. Дерик Уибли и Стив Джоз за пять лет переиграли во многих группах. «Мы украли Коуна и Дэйва из других групп. Это фактически походило на систематический план уничтожения всех групп в Аяксе, таким способом мы разорили много групп и создали самую лучшую группу, Sum 41», — рассказывал Стив. Нынешний басист Коун присоединился к группе в 1999 году, сменив Марка Спиколака, который впоследствии ушёл играть на бас-гитаре к Аврил Лавин. Коун любит рассказывать, что группа выбрала себе название лишь после того, как он к ним присоединился. В 1998 году Sum 41 сделали демо-версии песен, записали их на кассеты и разослали в звукозаписывающие компании. Это единственная запись, на которой с ними играет первый басист группы, Ричард «Судорога» Рой.
Дерик 7 июля 2003 года на Bluesfest в Оттаве
Sum 41 носили с собой повсюду камеру и записывали на неё свои сумасшедшие поступки, например ограбление пиццерии при помощи водных пистолетов и танец «Makes No Difference» перед театром. Оба этих видео и ряд других можно найти на DVD «Introduction to Destruction» и бонус-DVD «Cross The T’s and Gouge Your I’s», который вышел вместе с диском «Does This Look Infected?»
Участники группы отослали самодельный видеоклип и демо-записи звукозаписывающим компаниям, в результате чего ими заинтересовалась Island Records. Компания согласилась подписать группу в 2000 году на волне успеха таких известных панк-групп, как Green Day и Blink-182. 27 июня 2000 года музыканты выпустили альбом Half Hour of Power. Первым синглом группы стала песня «Makes No Difference», с которой было снято два видеоклипа. Первый клип состоял из видеороликов, которые снимала сама группа, а во второй версии группа пела на домашней вечеринке. Эта песня была использована в фильмах: Добейся успеха, Летние игры, Отмороженные, Король вечеринок и в играх «Dave Mirra Freestyle BMX 2» и «NHL 2002». Альбом стал платиновым в Канаде.
Сразу после релиза группа отправилась в тур, играя на одной сцене с The Mighty Mighty Bosstones, The Offspring и Blink-182.
Sum 41 выпустили альбом «All Killer No Filler» 8 мая 2001 года. Первым синглом этого диска была композиция «Fat Lip», которая стала крупным хитом лета и достигла первых строчек в хит-парадах США и других стран мира. Компания Nokia даже объявила, что «Fat Lip» - самая используемая мелодия для мобильного телефона[12]. В начале клипа «Fat Lip» группа поёт часть песни «What We’re All About» без музыкального сопровождения. Этот сингл также входил в трэк-лист игры NHL 2002 компании EA Sports вместе с «Makes No Difference». Популярность группы значительно возросла из-за выступлений на Warped Tour в этом году. Позже были выпущены 2 других сингла: «In Too Deep» (в комедийном клипе на эту песню группа участвовала в прыжках в воду с трамплина) и «Motivation» (в клипе группа пела песню в мансарде). Далее вышел клип на песню «Handle This» (в котором было показано видео из будних дней группы и видео с концертов). Больше года Sum 41 провели в туре, отыграв за 2001 год 300 концертов, включая концерты на разогреве у Blink-182. Последняя неделя тура была отменена музыкантами в связи с событиями 11 сентября.[13] Песни «Fat Lip» и «In Too Deep» вошли в саундтрек к фильму Американский пирог 2.
Стиво 32 исполняет песню „Pain for Pleasure“
В августе 2001 года Sum 41 выступили на концерте по случаю двадцатилетия MTV вместе Томми Ли и Робертом Хэлфлрдом спели «Fat Lip», «No Sleep Until Brooklyn» Beastie Boys и «Shout at the Devil».
К концу года Sum 41 поют рождественскую песню с Tenacious D.
В 2002 году группа поёт кавер Aerosmith Walk This Way вместе с Ja Rule и Nelly.
Позже вышел клип «What We’re All About», это изменённая версия песни «Dave’s Possessed Hair/It’s What We’re All About» из альбома «Half Hour of Power», в изменённой версии на гитаре играет соло и появляется в клипе Керри Кинг из Slayer.
26 ноября 2002 года Sum 41 выпустили третий альбом под названием Does This Look Infected?. В новом альбоме Sum 41 изменили свой стиль, их музыка стала немного тяжелее. „Мы не хотим играть музыку, которая всё равно будет звучать, как наш предыдущий альбом, — говорил вокалист группы Дерик Уибли. — Я ненавижу, когда группы повторяют свои песни.“[14] Первым синглом стала песня „Still Waiting“, которая попала в хоррор игру ObsCure. Следом за ней группа выпустила второй сингл „The Hell Song“, в клипе на которую показывали игрушечные фигурки знаменитостей, например Оззи Осборна, Памелы Андерсон и группы Kiss. Следующим синглом стала песня „Over My Head (Better Off Dead)“; видео на неё вышло исключительно в Канаде и на веб-сайте группы. Клипы „Still Waiting“ и „Over My Head (Better Off Dead)“ попали на DVD Sum 41 „Sake Bombs and Happy Endings“ (2003). Песня «A.N.I.C.» (Anne Nicole Is a Cunt) посвящена скандально известной модели Анне Николь Смит, на концертах Дерик говорит про песню как “особую песню о любви” (special love song), на самом же деле, в ней содержится серия оскорблений.
В начале 2004 года группа написала песню о Джордже Буше, которая называлась «Moron» и вышла в виде бонусного трека на альбоме Chuck только в Японии.
В конце мая 2004 года группа поехала в Демократическую Республику Конго вместе с организацией War Child Canada, чтобы снять документальный фильм о гражданской войне в стране. Когда группа приехала в Букаву, прямо перед отелем, где они остановились, началась перестрелка. Музыканты ждали в отеле окончания перестрелки, но она не утихала. Тогда представитель ООН, Чарльз «Чак» Пеллетье (также канадец) приказал, чтобы подъехал бронированный транспорт и забрал жителей гостиницы из горячей зоны. Транспорт прибыл почти шесть часов спустя, и музыканты вместе с сорока другими гражданскими лицами были перевезены в безопасное место. Sum 41 назвали свой следующий альбом ‘Chuck в честь Пеллетье, благодаря которому они остались в живых. Документальный фильм всё же был сделан и назван «ROCKED: Sum 41 in Congo», он позже транслировался MTV. War Child издали фильм на DVD 29 ноября 2005 года в Соединённых Штатах и Канаде.
Sum 41 выпустили альбом Chuck 12 октября 2004 года. Это был тяжёлый альбом, который уже имел намного более серьёзный тон, в нём, в отличие от предыдущих альбомов, совсем не было юмора. Первым синглом альбома стала песня «We’re All To Blame». Переключение песни от быстрого темпа к медленному передавало поездку группы в Конго: только что всё было мирно и спокойно, а уже в следующее мгновение со всех сторон раздаются выстрелы. Затем вышел клип на песню «Pieces», это была уже спокойная песня и она долгое время возглавляла хит-парады в Канаде. Потом вышел клип на песню «Some Say», он был показан только в Канаде и Японии. Последним синглом с этого альбома стала песня «No Reason», но клипа на неё снято не было; в Европе и США песня дошла только до 16-го места в хит-парадах. Sum 41 выпустили концертный компакт-диск Happy Live Surprise в Японии 21 декабря 2005 года. Компакт-диск был спродюсирован Дериком и содержит полную запись концерта группы в Лондоне, Онтарио. Тот же самый компакт-диск был выпущен 7 марта 2006 года в Канаде под названием Go Chuck Yourself.
После тура Go Chuck Yourself в поддержку альбома Chuck, Sum 41 едут в тур вместе с Good Charlotte.
11 мая 2006 года Дэйв Бэкш объявил о своём уходе из группы Sum 41, чтобы начать работу над новой группой Brown Brigade.
Два года я был в депрессии, и, наконец, понял её причину. Я не могу развиваться как музыкант в узком направлении поп-панк, в котором работает группа Sum 41. Для меня музыка - это не просто способ весело проводить время. Это моя работа, карьера, жизнь. Я хочу постоянно идти вперёд. К сожалению, кроме меня, никто в Sum 41 не стремится к новому. Я постоянно чувствовал, что мне не хватает кислорода.
12 мая Дерик подтвердил уход Дэйва и сказал, что группа не будет искать четвёртого участника, а концертный гитарист, который заменит Дейва на время гастролей, не будет фигурировать в клипах, на альбомах и официальных фотосессиях.
17 апреля 2007 года группа выпустила первую песню из нового альбома на iTunes, которая называлась «March of the Dogs» и содержала критику президента Джорджа Буша.
В течении октября 2007 года Sum 41, вместе с другой канадской группой Finger Eleven, совершили тур по Канаде. Разогревающей группой были Die Mannequin, затем выступали Finger Eleven, Sum 41 были основной группой тура. Но Дерик Уибли получил травму на концерте, и тур пришлось отменить. После того, как Дерик оправился от травмы, в марте 2008 года группа возобновила тур в поддержку альбома «Underclass Hero».
7 августа 2008 года Коун объявил, что все участники группы возьмут небольшой перерыв перед началом работы над следующим альбомом. Коун начал работать над вторым альбомом своей группы The Operation M.D.. Стив до конца лета играл в качестве концертного барабанщика у The Vandals. А Дерик отправился в турне по Азии со своей женой Аврил Лавин. На концертах они вместе исполняли песню группы Sum 41 «In Too Deep». На сайте youtube.com можно найти много фанатских записей этой песни с концертов, а позже вышло и официальное видео, где они вместе исполняли эту песню.
Universal Music объявили, что на волне успеха диска «Underclass Hero», группа должна выпустить следующий студийный альбом уже в 2009 году. Так же в 2009 году группа совершит тур в поддержку альбома.
26 ноября 2008 года в Японии вышел сборник хитов «8 Years of Blood, Sake, and Tears: The Best of Sum 41 2000-2008». Альбом включает почти все синглы группы, совсем новую песню «Always» и DVD почти со всеми клипами.
Sum 41 сотрудничали с такими артистами как Tenacious D, Ludacris, Игги Поп, Pennywise, Bowling for Soup, Unwritten Law, Treble Charger, Nelly, Gob, Томми Ли, Metallica и Ja Rule. В разное время у Sum 41 были совместные туры с Bowling for Soup, Good Charlotte, Yellowcard.
Вскоре после тура в поддержку альбома Does This Look Infected? Игги Поп предложил группе принять участие в работе над его альбомом Skull Ring. Дерик помог написать первый сингл «Little Know It All», и на шоу Девида Леттермана (англ. Late Show with David Letterman) Игги вместе с Sum 41 исполнили эту песню. Позже Игги сказал, что выбрал Sum 41, потому то «они парни с яйцами».
6 мая 2003 года Sum 41 выступают на открытии MTV Icon посвящённого Metallica и исполняют их песню Master of Puppets. В начале 2004 года песня группы «Moron» появляется в панк-сборнике «Rock Against Bush, Vol. 1» (позже эта песня вошла в японское издание альбома Chuck), на сборнике были такие группы как Anti-Flag, Against Me!, The Offspring, The Ataris, Rise Against, Ministry, NOFX и другие.
В 2006 году Sum 41 приняли участие в записи альбома посвящённого Джону Леннону с кавер версиями его песен. Также в записи приняли участие Аврил Лавин, Black Eyed Peas, Deftones и Duran Duran.
В том же году СМИ сообщили о готовящемся выходе документального фильма Панк-рок жив, в нём рассказывается о панк-сцене, начиная с 1976 года и по наши дни. В фильме, кроме Sum 41, приняли участие такие группы, как NOFX, Bad Religion, Anti-Flag, The Ataris, Tsunami Bomb. Фильм вышел в 2007 году.
Во время паузы между концертными турами Дерик сосредоточился на продюсировании двух песен для альбома Аврил Лавин «The Best Damn Thing», в записи которого принял участие Стив. Коун вместе с Тоддом Морсом из H2O организовали группу The Operation M.D. и выпустили дебютный альбом We Have an Emergency в начале 2007 года. Первый клип группы на песню «Sayonara» режиссировал Стив. Коун пел всего в трёх песнях, все остальные песни исполнял Морс. Позже вышел второй клип на песню «Someone Like You», эту песню исполнял уже Коун, а режиссёром снова стал Стив.
В 2008 году Sum 41 вместе с такими панк-рок группами, как Pennywise, The Vandals, Bowling For Soup отыграли несколько концертов в туре по Австралии.