Территория Пестовского района располагается в среднем течении реки Мологи. Молога – единственная река Новгородской области, принадлежащая Волжскому водному бассейну. Данные археологических исследований позволяют сделать вывод о том, что заселение людьми притоков Мологи на восточной окраине современной Новгородской области происходило после таяния ледника, примерно 10 000 лет назад. Древнейшие поселения человека на Мологе археологи относят к эпохе мезолита, неолита, энеолита, бронзового века. Поселения железного века принадлежат финно-уграм, наследникам Дьяковской культуры Волжско-Окского междуречья и верхней Волги. Изучению культуры финно-угорского населения I тысячелетия нашей эры Верхней Волги, Мологи, её притоков большое внимание уделила Л.А.Голубева, она отнесла этническую характеристику поселенцев Мологи к летописному финно-угорскому племени Весь. В Пестовском районе названия рек сохраняют наследие финно-угорской культуры: Китьма, Кирва, Молога. Основу хозяйства финно-угров составляла охота, скотоводство и рыбная ловля. Они были знакомы с железоделательным мастерством. Арабские письменные источники (Иордан – VI век, Ибн Фадлан – X век) указывают, что финно-угры, живя на территории Верхневолжья, вели широкую торговлю пушниной. Особенно ценными на Востоке считались отлично выделанные ими шкуры бобров. На территории современного Пестовского района обнаружены поселения финно-угорской народности. В 1926 году у деревни Покров-Молога во время половодья была размыта береговая линия реки. Вскрылись остатки древнего поселения. Их исследовала археолог из Ленинграда М.Е.Арсакова. В раскопе найдены костяные шилья длиной до семнадцати сантиметров, ножи, обломки лепных глиняных горшков, кости животных, в том числе и бобров. Раньше охотники ловили бобров сетями и убивали их длинными шильями, стараясь не испортить шкуру животного.
В V-VI веках самостоятельное развитие волжско-финской культуры было прервано на Мологе появлением славян. В это время начинается движение славянских племён в ходе Великого переселения народов. На Мологе и её притоках появляются племена славяно-балтийского племени кривичей, о чём свидетельствует наличие на Мологе погребальных памятников кривичей, длинных курганов. В Пестовском районе длинные курганы находятся у деревень Климовщина, Пеньково, Новинка.
Основу хозяйства кривичей составляло подсечное земледелие. Скотоводство, охота, рыболовство носили подсобный характер. Поселения кривичей располагались рядом с сосновыми борами. Сосновый лес легко выжигается, корни сосен не мешают обработке земли, их можно не корчевать. Подсечное земледелие постоянно требовало новых участков под пашню, т.к. песчаные почвы удобряли пеплом сгоревшего леса. Через два-три года пашня истощалась, кривичи забрасывали старый участок, отвоёвывали у леса и распахивали новый, поэтому их поселения не носили длительного характера.
Археологические исследования показывают, что население веси и кривичей в нашем краю сохраняло свои этнокультурные и хозяйственные особенности до VIII века нашей эры. В IX веке начинается третья волна колонизации. С берегов Ильменя добралось до Мологи племя словен новгородских. Они занимались пашенным земледелием. В силу особенностей хозяйства обустраивались на Мологе основательно и надолго. Знакомство с культурой словен новгородских, или ильменских, связано с изучением их погребальных памятников – сопок. В 70-80 г.г. двадцатого века проводились обширные археологические изыскания на берегах Мсты и Мологи учёными Великого Новгорода и Волго-Окской экспедицией под руководством И.В.Ислановой. Крупнейшие памятники культуры словен ильменских: селища, городища, погребальные сопки выявлены в Пестовском районе у деревень Климовщина, Устье, в черте города Пестово их находится примерно сто пятьдесят. Памятники у озера Меглино и у деревни Климовщина уникальны и без сомнения могут быть отнесены к памятникам общеевропейского значения. Характер взаимоотношения соседствующих на Мологе племён веси, кривичей, словен новгородских был мирным. К XII веку более развитая и прогрессивная культура словен растворила в себе культуру веси и кривичей: хозяйственная пашенная культура стала определяющей, постепенно преобразовывались в общие и погребальные обряды, и культурные традиции совместно проживающих племён, складывалась древнерусская народность.
В период складывания древнерусского государства большая часть Мологской территории – это земли Великого Новгорода. Они имели сложное административное деление. Среднее течение Мологи – земли Бежецкой пятины Новгорода. Эти земли в XII-XIII в.в. представляли собой владения земледельческих общин, податные Великому Новгороду районы. Молога была порубежной новгородской территорией, граничащей с Ростово-Суздальским, а затем и с Владимирским княжеством. Эта земля – стык двух волн славянской колонизации края: со стороны Великого Новгорода и Ростова Великого, между ними шла борьба за земли, выгодные с точки зрения оборонного значения и торгово-экономического положения. Время с XIII по XIV в.в. - период создания большинства существующих на Мологе деревень, т.к. походы татаро-монгольских ратей не затронули территории к северу от Владимира, поэтому потоки спасавшихся от татар земледельцев осваивали земли междуречья Мологи и Шексны.
Практически вся территория современного Пестовского района принадлежала в то время Охонской волости Бежецкой пятины Новгородской земли. Писцовые книги свидетельствуют, что в XVI веке пашни и покосы передаются государством в поместья князьям и детям, боярским за службу. Первое письменное название деревень Пестовского района в писцовых книгах Новгородской земли относится к 1550-1551 году. Среди них - Вятка, Семытино, Кирва, Климовщина, Борисово, Каменка, Климово. Во второй половине XVI века деревни опустели. Причиной тому стали события 1564, 1566-1571 г.г., когда на землю Мологи пришёл мор великий. Запустению края в значительной степени способствовало разорение Смутного времени в начале XVII века.
В XVII веке погосты Охонской волости вошли в состав формирующегося Устюженского уезда. К концу XVII века завершился процесс формирования помещичьего землевладения. Структура его была сложной, с явным преобладанием мелкого поместного хозяйства. Социально-экономическое, культурное развитие территории зависело от потребности помещичьего хозяйства. В округе располагались дворянские имения прославивших историю России соотечественников: Макшеевых, Ушаковых, Головачёвых, Мавриных, Родичевых.
Основой экономики в XVIII-XIX в.в. продолжало оставаться сельское хозяйство. Промыслами стали сплав леса по Мологе и её притокам, изготовление глиняной посуды. На каждой реке находилось несколько мельниц. В местечке Печково швейцарцы братья Ридеры построили сыроваренный завод. Их сыры продавались за границей. Сыродельный завод был и в деревне Быково. В Устье-Кировском у устюженского купца В. Поздеева на предприятии перерабатывали древесину, изготавливали лодки «тихвинки» и продавали на ярмарке в Устюжне. В Покров-Мологе купец Аникин изготавливал эти лодки и сплавлял их по Мологе и Волге до Нижнего Новгорода. В Вятке у помещика Ф.И.Родичева были построены кирпичный и спиртовой заводики.
Пестовский край стал интенсивно развиваться в связи со строительством железной дороги на участке Пестово-Мга в 1915 году. Первый поезд прошёл через станцию Пестово в 1919 году. Станция получила своё название от села Русское Пестово, расположенного в двух верстах от неё. Нынешний Пестовский район был выделен из Устюженского уезда в 1927 году. В 1924 году по концессионному договору с Германией на берегу Мологи - появилось лесопильное предприятие. Его строительство стало началом зарождения рабочего посёлка Пестово.
В годы Великой Отечественной войны Пестовский район был прифронтовым. 10464 пестовчанина ушли на фронт, 6540 жителей района не вернулись с полей сражения. Фронт получал от района древесину. Пестовчане делали ящики под снаряды и мины, паромы для переправ, сани, лыжи, жгли уголь для паровозных топок. 525 работников тыла удостоены высоких правительственных наград. Звания Героя Советского Союза удостоены пестовчане: Бойцов И.Н., Виноградов И.К., Некрасов Д.Ф. , Семенов П.Ф.
С 1951 по 2008 год жил в нашем городе человек-легенда, единственный в России Герой Советского Союза, полный кавалер ордена Славы, участник Парада Победы Н.И.Кузнецов (похоронен на Центральном воинском захоронении). Имена героев Кузнецова Н.И. и Некрасова Д.Ф. присвоены средней школе №1и Богословской средней школе.
Пестовчане бережно хранят и чтят память о своих земляках, не вернувшихся с полей сражений. Им установлены монументы в городе и на центральных сельских усадьбах.